Quando a bela filha de um empresário importante é encontrada bêbada e desacordada em um quarto de hotel, o detetive particular Tony Rome (Frank Sinatra) é contratado para levá-la para casa e evitar o escândalo. Mas no dia seguinte, o broche de diamantes da moça está desaparecido e capangas reviram o barco em que mora Tony Rome, em busca da jóia. Como se isso não bastasse, Rome encontra seu ex-sócio morto em seu escritório.