Josh Greenberg (Jay Baruchel) é um jovem ingênuo e romântico que, após ser dispensado pela namorada Maggie (Maya Erskine), começa uma nova busca pelo amor de sua vida. Morando em Nova Iorque, ele passa a viver os altos e baixos do primeiro encontro, sem perder o ânimo de que, algum dia, a agonia terminará.
A história tem como base o livro "The Last Girlfriend On Earth", de Rich.